중닌 시험에서 오로치마루의 주인술에 걸린 사스케는 카카시, 앙코, 츠나데의 도움으로 겨우겨우 유혹을 이겨내고 나뭇잎 마을에 남게된다.

한편 나루토는 나뭇잎마을을 공격하고, 3대 호카게를 죽이고, 사스케를 억지로 데려가려 한 오로치마루와 소리마을 닌자들에게 엄청난 분노를 느끼게 된다.

나루토의 분노는 곧 구미의 재림. 호카게가 바뀐지 얼마 안되기도 했고 마을이 어수선한 상황에서 위험요소를 굳이 품고 있을 필요가 없다고 생각한 츠나데는 지라이야를 나루토의 감시 겸 스승으로 삼아 무사수행을 떠나게 한다. 그 사이 나뭇잎 마을에 남게된 사스케는 나루토를 위해서라도 카카시와 앙코의 도움을 받아 오로치마루의 흔적을 뒤쫒는다.

나루토가 2년 동안 세계를 돌며 수행을 하는 사이 사스케는 오로치마루의 잔혹함에 환멸을 느끼는 동시에 천재성에 전율하며 중닌 시험도 내팽게치고 그가 남긴 금단의 술법을 익히는데에 몰두한다. 카카시는 사스케를 말려보려 했지만 결국 앙코의 특별관리 하에 사스케는 오로치마루의 술법을 하나 둘 독학하기 시작한다.

한 편, 나루토는 지라이야와 함께 여행하면서 오로치마루의 수하들에게서 계속 공격받는다. 그러다 나루토가 일시적으로 지라이야와 떨어지게 되고 절체절명의 위기에 빠지자 갑자기 토비라는 자가 나타나 그를 구해준다.

이후 토비는 지라이야 몰래 아카츠키와 오로치마루에 대한 정보를 알려주며 나루토에게서 신뢰감을 쌓았고, 나루토 또한 지라이야를 필사적으로 피하려는 토비가 수상했지만 어쨋거나 도움을 받고 있다는 생각에 그를 경계하면서도 점점 더 허물없는 관계가 된다. 하지만 지라이야는 결국 토비를 찾아내고, 둘은 치열한 전투를 벌이게 된다.

나루토는 지라이야와 토비 사이에 무언가 오해가 생각하고 지라이야를 설득해 싸움을 멈추게 하려고 했지만, 지라이야가 들은체도 안하고 오히려 나루토를 나무라자 그는 실망하여 토비가 있는 곳으로 가출한다. 토비는 나루토에게 지라이야가 왜 자신을 적대시하는지 알려주겠다며 나뭇잎 마을의 추악한 진실에 대해서 알려준다.

나루토의 아버지와 어머니가 누구고, 나뭇잎 마을은 그들을 어떻게 희생시켰고, 그렇게 희생된 아이(나루토)를 왜 왕따시키고 괴롭혔는지. 그리고 나루토는 자신의 대부가 되었을 지라이야가 4대 호카게가 죽은 뒤 무책임하게 떠나버렸고, 그 때문에 지옥같은 유년기 시절을 보내게 됐다는 것을 깨닫게 된다.

나루토에게 지라이야는 스승 이상의 부모같은 존재였지만, 결국 친아버지의 죽음에 책임을 지지않고 도망친 자신의 보호자이기도 했다. 나루토는 부모같은 지라이야에 대한 사랑보다, 친부모의 의지를 져버리고 도망친 겁쟁이라는 것에서 더 큰 분노를 느꼈다. 결국 나루토는 아카츠키의 힘을 빌려 직접 지라이야를 죽이게 된다.

##############################

한편 사스케는 끈질기게 오로치마루의 뒤를 쫒고 있었다. 이는 나뭇잎 마을의 직접적인 위협이기도 했지만 동시에 나루토의 분노를 잠재우는 가장 효율적인 수단이라고 생각했기 때문이었다. 그 과정에서 사스케는 자신의 형, 이타치가 소속된 아카츠키 또한 큰 위협이 되리라는 것을 알게 되고 그들로부터 나루토가 좋아하던 마을을 지키기 위해 여러 번 싸우게 된다.

그리고 끝내 오로치마루와 그 일당을 완전히 끝장낸 사스케. 그는 나루토가 이 소식을 듣는다면 다시 마을로 돌아오리라는 희망을 품고 마을로 복귀한다. 하지만 사스케 일행이 마을로 돌아오자 그를 반겨준 것은 붉은 구름이 그려진 옷을 입고있는 나루토였다.