"누군가 그러더군요. 짖는 개를 볼 때마다 돌을 던지면 절대 원하는 곳에 가지 못한다고요."

-1923년 12월 3일, 런던의 Shepherd's Bush Empire Theatre에서 있었던 연설 중

"만약 히틀러가 지옥을 침공한다면 나는 서민원에서 악마를 옹호할수 있다."

-바르바로사 작전이 개시되었을 때 보좌관 존 콜빌(John Colville)에게

"영국은 약해지거나 실패하지 않을 것입니다. 우리는 끝까지 싸울 것입니다. 우리는 프랑스에서 싸울 것입니다. 우리는 바다와 대양에서 싸울 것입니다. 우리는 자신감과 힘을 길러 하늘에서 싸울 것입니다. 우리는 어떤 대가를 치르더라도 영국을 지켜 낼 것입니다. 우리는 해변에서 싸울 것입니다. 우리는 상륙지점에서 싸울 것입니다. 우리는 들판과 거리에서 싸울 것입니다. 우리는 언덕에서 싸울 것입니다. 우리는 절대로 항복하지 않을 것입니다."

-1940년 6월 하원에서 연설중

"대영제국의 총리는 어떠한 감추는것도 없소."

-1940년 미국에서 정상회담 도중 알몸인 상태에서 루스벨트가 자신의 방에 들어오자

"이 전쟁은 독일과의 전쟁(War with Germany)이 아니라, 독일에 맞선 전쟁(War against Germany)이다!"

-"War with Germany"라고 표현한 의원을 논박하며

"그럼 우리가 이겼군."

-1941년 미국의 참전 소식을 듣고

"미군은 연합국의 이탈리아다."

-1942년 모로코에서 미군이 비시 프랑스군에게 패배하자 비꼬며

"이것이 끝이 아닙니다. 끝의 시작조차도 아닙니다. 차라리 시작의 끝이라고 할 수 있겠습니다."

-1942년 11월 10일11월 10일 엘 알라메인 전투 승리 연설 중

"미국이 소련의 지원을 줄인다면 어차피 우리는 전쟁에서 승리할거고 소련의 힘도 약해지니 1석 2조 아니겠는가?"

-미국의 무기대여법에 관하여

"우리가 너희들(소련)한테 줄수 있는것은 발트해의 바닷물 한컵 뿐이다."

-1943년 봄 스탈린과의 정상회담 도중

"마셜 걔는 미치광이더만."

-큰 망치 작전을 비판하며

"불쌍한 네빌 체임벌린은 히틀러를 신용할 수 있다고 믿었습니다. 하지만 그는 틀렸습니다. 하지만 제가 스탈린을 잘못 알았다고 생각하지는 않습니다."

-얄타회담후 관료들에게

"중국(중화민국) 버려!"

-국부천대 소식을 들으며

"우리 대영제국 함대의 자랑이 처참하게 파괴되었다."

-후드 전함 격침 소식을 듣고

"전쟁에는 결단. 패배에는 투혼. 승리에는 아량. 평화에는 선의가 필요하다."

-전후 자서전에서

"한 국가의 앞날을 위해 할 수 있는 가장 안전한 투자는 어린이들에게 우유를 먹이는 일이다."

-1943년 3월 21일 라디오 연설도중

"중국 지원물자 몇개 빼돌려도 괜찮잖아?"

-영국군 수뇌부 회의도중

"비관론자는 모든 기회에서 어려움을 찾아내고, 낙관론자는 모든 어려움에서 기회를 찾아낸다."

-체임벌린을 비판하며

"적이 나를 노리고 쏜 총알이 맞지 않는 것만큼 재미있는 일은 없다."

"평화는 강자의 특권이다. 약자에게는 평화를 누릴 자격이 없다."

-뮌헨협정을 논평하며

"배가 없으면 우리는 살 수 없다."

-2차 세계대전 당시 대서양의 제해권 장악의 중요성을 역설하며

"난 이제 창조주를 만날 준비가 됐다. 창조주께서 날 만날 마음의 준비가 되셨는지는 모르겠지만 말이다."

-75세 생일 축사에서

"승리의 순간에 샴페인은 당연하다. 그건 패배의 순간에도 마찬가지이다."

"나는 돼지를 좋아한다네. 개는 우리를 우러러보고 고양이는 우리를 얕잡아보지만, 돼지는 우리를 자기와 똑같이 취급하지."

-1946년 11월, 사위 크리스토퍼 솜스와 함께 런던 근교 차트웰의 별장 안에 있는 축사를 둘러보며

"만약 지옥을 통과하는 중이라면, 멈추지 말고 계속 가라."

"만약 내가 죽는다면 독일군은 내 시체를 집무실의 의자에서 끌어내려야 할 것이다."
"진정하시고 하던일 하십시오."

-본토항공전 당시 캐나다 대피제안을 거부하며

"영국과 프랑스는 불명예와 전쟁 사이에서 선택해야 했다. 그들은 불명예를 선택했다. 그리고 그들은 전쟁을 겪을 것이다."

-네빌 체임벌린의 연설을 비꼬며

"이탈리아인들이 자기들에 맞지도 않는 민주주의 놀이를 하다가 나라를 망쳤다."

-1943년 이탈리아의 항복 소식을 듣고

"발트해의 슈체친에서 아드리아해의 트리에스테까지 대륙에 걸쳐 철의 장막이 내려졌습니다."

-1946년 5월 3일 미국 미주리주에서

"만약 이 작전이 실패했다면 우리는 지금쯤 독일과 평화협상을 하고 있었을것이다."

-덩케르크 철수작전 성공소식을 듣고

"자본주의의 고질적 결함은 풍요의 불평등한 분배고, 사회주의의 태생적 미덕은 고통의 평등한 나눔이다."

-1945년 10월 22일에 하원의원 연설 중

"성공은 영원하지 않고, 실패는 끝이 아니다. 중요한 것은 굴복하지 않고 계속해나가는 용기이다."

"소련을 적대시한것을 용서하시오."

-스탈린과의 대화도중

"인류의 분쟁의 영역에서 이토록 많은 사람들이 이토록 적은 사람들에게 이토록 큰 도움을 받은 적이 없다."

-1940년 8월 20일 영국 본토 항공전 승리 이후 영국 왕립공군 조종사들의 노고를 치하하며

"정치라는 것은 전쟁 못지않게 사람을 흥분시키는 것이며, 똑같이 위험하기도 한 것이다. 전쟁에서는 단 한 번 죽으면 되지만, 정치에서는 여러 번 희생당해야 하는 것이 다를 뿐이다."

-Harold Begbie와의 대화에서

"역사는 당신에게 큰 빚을 졌다는것을 알게될것이오."

-1945년 루스벨트의 사망 소식을 듣고

"루스벨트 쟤는 너무 유화적이야."

-알타 회담 도중

"우리가 두려워 해야할것은 두려움 그 자체다."

-1932년 대통령 취임 선서에서

"프랭클린 루스벨트인데 초판 100부를 주실 수 없소? 제 친구 모두에게 한 부씩 보내고 싶어서..."

-Roosevelt in Bed with Cold(감기로 자리보전하는 루스벨트) 대신 워싱턴 포스트가 Roosevelt in Bed with Coed(여대생과 동침한 루스벨트)로 오보하자 워싱턴 포스트로 직접 전화를 걸며

"그 양반은 정치경제학자라기보다는 수학자 같더구만!"

-케인스와의 대화 직후

"하루에 수백 가지 생각은 하지만 그 중 쓸만한 생각은 열댓 개도 되지 못한다."

-처칠을 디스하며

"소모사는 개새끼일 수도 있지. 하지만 그 자식은 우리 개새끼야."

-니카라콰와의 수교를 반대하던 비서에게

"카포네 씨도 이해해 주겠지."

-알 카포네의 방탄차를 압류하고 전용차로 사용하며

"우리는 그 어떤 억압, 불의, 증오도 우리 문명을 공격하기 위해 의도된 쐐기라는 점을 명심해야 합니다."
"앞으로 치욕의 날로 기억될 1941년 12월 7일인 어제, 미합중국은 일본 해군과 항공대로부터 고의적이고 기습적인 공격을 받았습니다."

-치욕의 날 연설도중

"저의 첫 번째 임기를 말하자면, 저 권력을 탐하는 이기적인 세력들이 적수를 만나게 된 시기라고 하겠습니다. 그리고! 저의 2번째 임기는 저 자들이 임자를 만나는 시기가 된다고 말할 수 있을 겁니다!"

-1936년 10월 31일 매디슨 스퀘어 가든 대선 연설

"진보의 시험대는 많이 가진 자에게 더 얹어주고 있느냐가 아니라, 적게 가진 자에게 충분히 보태주고 있느냐이다."

"가장 진정한 의미에서, 자유는 수여될 수 없으며, 쟁취해야 한다."

-히틀러의 집권을 보고

"몇몇 개별 통치자로 하여금 모든 인간의 획일화에 기반을 둔 정부 체계를 만들려는 사람들은 이것을 '새 질서'라고 부른다. (허나) 이것은 새롭지 않고, '질서'도 아니다"

-파시즘(전체주의)을 비판하며

"내 앞에서 불가능하다는 말은 하지 마시오!"

-둘리틀 공습은 불가능하다는 참모들의 말을 듣고

"대통령 앞에서 그러는거 아니오!"

-맥아더 앞에서 분노하며

"미국은 민주주의의 병기창이 되야한다."

-1940년 12월 29일 라디오 방송을 통해

"우리만 행복하고 풍요로운 오아시스가 되려 해선, 미국은 결코 존속할 수 없다.

-독립기념일 연설도중

"정치에 있어 우연히 일어나는 일이란 건 없다. 만약 우연히 일어났다면 그건 그렇게 계획된 것이라고 봐도 무방하다."

"머리가 아프군."

-사망 직전 비서에게

"행복한 날이 여기 다시 왔습니다."

-1932년 미국 대통령 선거 슬로건

"모두 잡아들여."

-행정명령 9066호에 서명하며

"중화민국이라... 일본보다는 믿을만 하겠지?"

-태평양 전쟁 개전 직후

"X부대를 버마로 이동시키지 않는다면 우리는 중국 원조를 중단 시킬것이오."

-장제스를 압박하며

"일본을 말려 죽일것이다."

-대일 석유 금수조치 직후