스카이림에서 솔리튜드와 함께 상징적인 의미가 큰 도시이자, 모든 도시 중에서 독보적으로 길고 피비린내 나는 역사를 가진 윈드헬름. 

지금도 맨날 지갑과 다크깐프나 괴롭히는 스톰클록 지지자들과 얼음 위의 피 퀘스트에서 보이는 괴멸적인 행정능력 등 썩 분위기가 밝은 곳은 아니나, 이곳의 과거를 들춰보면 지금보다 훨씬 더 잔인한 기록이 있다.

Moesring 전투에서 마지막 스노우 엘프 저항군을 철저하게 짓밟은 이스그래머는 문득 자신의 아들이 묻힌 잉골 무덤이 내려다보이는 언덕을 발견하고, 이곳에 인류를 대표할 도시를 세우라고 지시한다.

다만 힘든 노가다는 이스그래머나 500명의 컴패니언들이 아닌, 그들에게 투항했거나 포로들로 잡힌 엘프들이 대부분 짬맞았다고 하며, 얼마나 잔인하게 혹사시켰는지 컴패니언 군단과의 전투에서 죽은 엘프들의 숫자 만큼이나 많은 희생자가 나왔다고 전해진다.

이때의 괴멸적인 피해로 사실상 멸망의 길로 접어든 스노우 엘프들은 어떻게든 살아남고자 드워프들과 '협력'관계를 맺었으나, 안타깝게도 드워프들의 음흉한 모략에 속고 대부분 팔머라는 비참한 괴물로 변해버리는 끔찍한 결말을 맞이한다.

그 이후 먼 세월이 지나며 윈드헬름엔 또 한번의 피비린내 나는 혈투가 발생하는데, 2시대 572년 머나먼 대륙에서 건너왔다고 전해지는 미지의 인간 종족: 아카비리의 군대가 윈드헬름을 침공한다.

얼마나 전투가 처절했는지 당시의 하이퀸 Mabjaarn Flame-Hair과 그녀의 딸 마저 전사하고, 윈드헬름 왕성을 제외하면 대부분의 건물들이 심각하게 파괴되었다고 전해진다. 비록 어떻게든 수성전엔 성공했으나, 이때의 피해를 복구하는데만 무려 10년 이상의 세월이 걸렸을 정도.

(복구에 성공한 윈드헬름의 모습, 2시대 582년)

물론 또박힌의 선택에 따라 또 긴 세월이 지난 4시대에 다시 한번 느슨해진 윈드헬름에 긴장감을 줄 수 있다.