저도 현재 연재 중인 작품이 첫 작품인데, 제 경우 우선 소재를 떠올린 뒤 그에 맞춰 15화 정도를 써갔습니다.
그러다가 필요할 것 같은 설정들을 추가하는 형식으로 살을 붙였고, 엔딩까지의 스토리 플롯은 50화 정도쯤에 만든 것 같습니다.

그렇게 에피소드 개수와 전개 등을 정하고 나니 대략적인 연재 화수가 보이더라고요. 에피당 10화 정도 썼으니, 이 정도면 200회 안쪽에서 끝나겠다 하는 식으로요.
편마다 얼마나 정도를 나가야 하는지도 50화 정도 연재한 이후 감이 잡혔습니다. 애초에 작품의 템포는 각각 다르기 때문에 써보지 않으면 예상이 어렵더라고요. 어디까지 진도를 나가야겠다 계획을 해 놔도, 집필하다 보면 틀어지기 일수였기에 에피소드 별로 화수 제한만 생각해 두고 4000자 언저리에서 끊어내는 식으로 했습니다. 

결국 첫 연재시면 감을 잡는 게 먼저입니다. 웹소설을 취미로 써보겠다는 생각이 들 정도면 지금까지 읽은 소설이 꽤 될 테니, 쓰다 보면 자연스럽게 감이 잡히실 거예요. 
이건 제 개인적인 사견일 수도 있지만, 아예 세세하게 플롯을 짜 둘게 아니라면 어차피 연재 과정에서 뒤틀리기에 큰 의미가 없다고 느꼈습니다. 방향성 정도만 설정해둔 뒤, 최대한 많이 써 보셔야 해요.

반복하면 익숙해집니다. 저도 연재 초기에는 한 편 쓰는 데 5시간씩 걸렸는데, 요즘은 빠르면 2시간 안쪽으로도 끝나더라고요. 너무 부담 갖지 마시고 가벼운 마음으로 많은 연습을 해 보시길 바랍니다!